Semasa di Blackburn Rovers, dia membuat penampilan untuk England B selepas membuat penampilan untuk England bawah-21 ketika di Norwich.

Ketika berumur 30 tahun, Sherwood membuat penampilan sulungnya untuk England ketika kemenangan 3–1 mereka dalam pusingan kelayakan UEFA Euro 2000 ke atas Poland di Wembley pada 27 Mac 1999, dibawah kendalian pengurus baru, Kevin Keegan.[12] Dia berjaya membuat dua lagi penampilan pada tahun itu: ketika seri 1–1 dalam perlawanan persahabatan menentang Hungary di Budapest pada 28 April dan seri tanpa jaringan dalam pusingan kelayakan menentang Sweden di Wembley pada 5 Jun.[13]